Pierwsze wzmianki o Ostrowi pochodzą z 1410 roku.
W 1434 roku książę mazowiecki Bolesław IV nadał lokowanej na prawie chełmińskim wsi prawa miejskie. W 1514 roku księżna Anna Mazowiecka nadała miastu prawo odbywania rocznie 4 jarmarków i 1 targu tygodniowo, co przyspieszyło rozwój miasta.Po włączeniu w 1526 roku przez Zygmunta I Mazowsza do Korony, miasto odczuło ożywienie handlu i kultury.

W drugiej połowie XVI wieku, będąc siedzibą starostwa grodowego, Ostrów przekroczyła jak na owe czasy imponującą liczbę mieszkańców: 3 tysiące.

Wiek XVII i liczne wojny przyniosły kres dalszemu rozwojowi miasta.Następne lata to powolny okres dźwigania się z upadku. Pojawili się też pierwsi osadnicy żydowscy.

Mieszkańcy Ostrowi bardzo aktywnie uczestniczyli we wszystkich zrywach narodowo - wyzwoleńczych, od powstania kościuszkowskiego po powstanie styczniowe (duże bitwy z udziałem Ostrowiaków pod Nagoszewem i Stokiem).

Pierwsza wojna światowa nie przyniosła miastu zniszczeń. Natomiast druga wojna światowa była ogromnym ciosem dla miasta i jego mieszkańców. Okupacja to tragiczny okres dla miejscowej społeczności, głównie żydowskiej, poddawanej masowym egzekucjom, wywożonej do gett w Warszawie i Łomży, a następnie do obozu zagłady w Treblince. W 1941 roku w okolicznych Grądach i Komorowie Niemcy urządzili obozy dla jeńców radzieckich.

Na terenie powiatu ostrowskiego zorganizowano obwód AK "Opocznik", liczący w sierpniu 1943 roku prawie 2.000 zaprzysiężonych. Jedną z najbardziej spektakularnych akcji był udany zamach na starostę powiatowego gr. Reinharda Ekerta, przeprowadzony w centrum miasta. Kończący się okres okupacji pozostawił miasto zniszcozne w 60% z około 10.000 mieszkańców.
Okres powojenny to odbudowa zniszczonego miasta, budowa zakładów przemysłowych (ZURAD, BUMAR, Zakład Mleczarski, Fabryka Mebli, itp.)
Lata dziewięćdziesiąte to okres dynamicznych przemian i ekonomicznego rozwoju.